ब्लैक एंड व्हाइट मास्टरपीस साहिब बीबी और गुलाम बंगाली लेखक बिमल मित्रा की एक जमींदार की उपेक्षित पत्नी के पतन की कहानी के समानांतर पतनशील सामंतवाद की कहानी का रूपांतरण थी। गुरु दत्त की एक क्लासिक फिल्म, इसे शराबी छोटी बहू के रूप में मीना कुमारी के मौलिक, शानदार प्रदर्शन के लिए सराहा गया था। साहिब बीबी और गुलाम ऑस्कर में भेजी जाने वाली चौथी भारतीय फिल्म थी। इसने चार फ़िल्मफ़ेयर पुरस्कार जीते और बर्लिन फ़िल्म महोत्सव में गोल्डन बियर के लिए नामांकित किया गया।
साहिब बीबी और गुलाम का निर्देशन गुरु दत्त द्वारा किया जाना था, जो निर्माता और स्टार भी थे। हालाँकि, कागज़ के फूल, जो अब एक कल्ट क्लासिक फिल्म है, के बॉक्स ऑफिस पर असफल होने के बाद उन्होंने फिर कभी निर्देशन नहीं करने का फैसला किया। उन्होंने अपने मित्र अबरार अल्वी को साहिब बीबी और गुलाम का निर्देशन करने के लिए चुना, जिसके कुछ हिस्सों को अभी भी गुरु दत्त द्वारा भूत-निर्देशित माना जाता है।
भूतनाथ की भूमिका के लिए शशि कपूर पहली पसंद थे, लेकिन जब वह गुरु दत्त और अबरार अल्वी के साथ बैठक के लिए ढाई घंटे देरी से पहुंचे तो उन्होंने यह भूमिका खो दी। अगली पसंद बंगाली अभिनेता बिस्वजीत थे, जिनकी यह पहली हिंदी फिल्म होती। बिस्वजीत पीछे हट गए क्योंकि वह गुरु दत्त के साथ किसी विशेष अनुबंध में बंधना नहीं चाहते थे। अंत में, गुरु दत्त ने खुद को गुलाम भूतनाथ की भूमिका में ढाला।
मीना कुमारी ने छोटी बहू के किरदार के लिए 1963 में सर्वश्रेष्ठ अभिनेत्री का फिल्मफेयर पुरस्कार जीता। उस वर्ष, वह साहिब बीबी और गुलाम – आरती और मैं चुप रहूंगी के अलावा दो अन्य नामांकन के साथ सर्वश्रेष्ठ अभिनेत्री के लिए एकमात्र अभिनेत्री थीं। साहिब बीबी और गुलाम 1963 में ऑस्कर के लिए भारत की ओर से प्रविष्टि थी। फिल्म प्रस्तुत होने के बाद, गुरु दत्त को कथित तौर पर अकादमी से एक पत्र मिला जिसमें एक महिला शराबी के चित्रण के लिए उन्हें फटकार लगाई गई थी।
यहां तक कि नियम-तोड़ने वाले गुरु दत्त भी आखिरी दृश्य की नाराजगी भरी प्रतिक्रियाओं को नजरअंदाज नहीं कर सके, जिसमें छोटी बहू को गाड़ी में यात्रा करते समय भूतनाथ की गोद में अपना सिर रखते हुए दिखाया गया था। दोनों किरदारों के बीच बातचीत दिखाने के लिए सीन को दोबारा शूट किया गया। गाने की धुन जो मूल रूप से दृश्य के साथ थी – साहिल के तरफ कश्ती ले चल – को संगीत निर्देशक हेमंत कुमार ने अनुपमा के या दिल की सुनो में दोबारा इस्तेमाल किया था।